יש איזו הבטחה מעניינת הגלומה בצירוף המלים – ימי כיף ולא משנה באיזו מסגרת מדובר, שכן ימי כיף בעבודה פירושם יום חופש מהמשרד, או המפעל. ימי כיף בבית הספר פירושם יום חופש מהלימודים ובכלל, ימי כיף צופנים בחובם גדולות ונצורות שעיקרם הנאה, בילוי ופעילויות לא שגרתיות.
ארגון ימי כיף אינו מלאכה קלה, בעיקר בגלל שיש צורך להתאים את מהלך היום למשתתפים ולהשתדל שכולם יהיו מרוצים, אבל ישנם מספיק גופים מקצועיים שישמחו לעזור למארגנים של ימי כיף לבנות יום שלם המכיל שפע של פעילויות, ארוחות, משחקים, סדנאות ואטרקציות, שיצליחו לדבר אל כל אחד מהנוכחים והדבר תקף גם למי שמתכנן ימי כיף לקבוצה של עשרה אנשים וגם של חמישים איש.
אחד הכללים החשובים בתכנון ימי כיף הוא בירור לגבי פעילויות שכבר התקיימו במסגרת ימי כיף קודמים ואתרים שרוב המשתתפים כבר ביקרו בהם, על מנת שלא לטרוח ולתכנן ימי כיף הכוללים אטרקציות שהרוב כבר חוו, או סדנאות שחלק מהנוכחים כבר לקחו בהן חלק. לאחר בירור קצר, אפשר להמשיך ולבנות ימי כיף מקוריים ומהנים, שכן קיים מבחר עצום של רעיונות שניתן ליישם במהלך ימי כיף.
על קצה המזלג, כל מי שמבקש ליזום ימי כיף במסגרת בית הספר, העבודה, המשפחה או קבוצת החברים, יכול לבחור בין ימי כיף לפי נושא – הישרדות, ידיעת הארץ, משחקי מחשבה, סדנאות אוכל, תכניות ריאליטי, ימי כיף בשטח ובטבע או במתחמים סגורים, או במבנים, ימי כיף לפי גילאים וכאלה המשלבים חגיגות יום הולדת, ימי כיף עם בעלי חיים כמו סוסים, עם רכבים כמו טרקטורונים ועם תחרויות ספורט היתולי ועוד ועוד.
ימי כיף יכולים לארוך יום שלם, או חצי יום, להתקיים במקום מרוחק מהבית, או מאד קרוב אליו, להתמקד בפעילויות מזון (ולשלב את הארוחות בפעילויות עצמן, כמו בישול בפויקה, הכנת שוקולד וכן הלאה) וישנם אפילו ימי כיף המגיעים עד למשתתפים עצמם, כמו מפעילים המגיעים על כל ציודם אל מקום העבודה או לבית פרטי.
עוד ניתן לקיים ימי כיף המתחילים בשעות הצהריים המאוחרות ונמשכים אל תוך הלילה, כמו ערבי יין וגבינות בשילוב מסיבת ריקודים, או סדנת ריקודים סלוניים הממשיכה בנשף, סדנת צחוק, סדנת שאנטי ויוגה, סדנת משחק שבסופה הצגה, או שיעורי מחול, הרצאות מעניינות בשילוב פעילות, או יום של משחקי קופסא ענקיים, כיד הדמיון הטובה על המארגנים והמשתתפים.
